造成日后的重大问题。
天正十四年（1586年），二月八日，入摄津国有马汤山（多闻院日记），这被视为秀长的健康状况渐渐出现变化的象征。之后，连续数次往来温泉疗养（汤治）。在汤治中，秀长也陆续拜访本愿寺、金库院、宝光院。
同年，十月二十六日，一直拒绝上洛的德川家康终于到达大阪，暂住在秀长邸。同天晚上，发生秀吉请求成为家康臣下的事件。有这段记录的史料并不少（家忠日记）（德川实纪）。可是除了秀长、秀吉以外被纪录下来的人物只有浅野长政，一般认为这只是秘密作战。
天正十五年（1587年），九州征讨，秀长担任别動队日向国方面总司令。包围了同耳川之战的高城，4月17日岛津忠邻夜袭了宫部继润的军队，并且岛津义弘率援军突击（根白板之战）。在宫部继润抗战的期间，藤堂高虎、黑田孝高、户川达安等将联合反击，岛津军战败因此撤回萨摩国。之后，岛津家久为了议和而访问秀长，日向方面的进军结束。同年八月，秀长因为立下功绩，而从二位大纳言，因此后来的人多称秀长为大和大纳言。
天正十八年（1590年），元月左右，秀长的病情开始恶化，因此并没有参与小田原征伐。十月左右，外甥羽柴秀次前往谈山神社，祈祷秀长的病痊愈。所以，一般都认为秀长和秀次之间的关系良好。
天正十九年（1591年），秀长在大和国郡山城逝世，享年五十二岁。秀长的妻子本名不详，只知道法名为智云
资料五 丰臣秀长简介(3/4)