流行时疫，且不习水战，以致被孙权刘备联军大败于赤壁（见赤壁之战），被迫退回中原。接着，战胜朝廷内逼让兵权的政敌，致力于巩固北方，同时大治水军。十六年，成功地进行了渭南之战，全据关中。又转向东与孙权争夺江淮之地。至二十年，取得合肥之战的胜利，遏制了孙权攻势。从此，曹魏在淮南的优势逐渐形成。二十四年，赴汉中，拔曹军出困境，集中兵力于荆州，并着手离间孙刘联盟，欲各个击灭。继唆使孙权袭杀蜀汉名将关羽，使曹军在荆州战场转危为安，迅速形成优势。正当军威大振之时，病卒洛阳。
曹操戎马倥偬一生。用兵灵活，长于选将用将，治军严整。严格训练，赏罚分明，座骑惊入麦田，当场割发代首以肃军纪。体恤将士，赢得军心。曹操好兵法，自著兵书十万余言。又集录诸家兵法为《接要》。所著《孙子略解》（即《孙子注》），开创整理注释《孙子》十三篇的先河，丰富和发展了中国古代军事理论。其“兵以义动”的战争观，因事设奇、任势制胜的“诡诈论”，注重后勤保障和加强水军建设的远见，颇受后世推重。他的军事著述大部亡佚，中华书局辑校的《曹操集》，汇集有曹操存世的用兵文书。