他从一个小瘪三混到上海最大帮派的帮主，能力可见一斑。杜月笙还有不为人知的另一面，他在当上老大之后，努力实现流氓“斯文化”，拒绝和日本合作，体现出了爱国心。
杜月笙一生好面儿，会做人，尽管没有上过正规学校，却喜欢用文化品质包装自己的形象。毕竟一个粗鄙的黑帮大佬不如文化人更有统领力度。所以他讲究文武并用，稳坐头把交椅。
杜月笙喜欢文化，喜欢文化人，连娶老婆也要按这个标准来。杜月笙娶了两个京剧名角，一位是四太太姚玉兰，另一个是梅兰芳的前妻孟小冬。
杜月笙能称霸上海滩，凭借的不仅仅是打打杀杀的低劣手段，对文化的尊崇和倾心学习才是他的立命之本。
有人曾竟这话概括说，杜月笙当年是流氓文人化。