，又率兵在须昌打败了高雅。随从曹操攻打寿张、定陶、离狐，在雍丘包围了张超，占领了四座城池。又随曹操讨伐黄巾军刘辟、黄邵等部，屯扎在版梁。黄邵等乘夜袭击曹操营寨，于禁领部下迎击，打败了黄巾军，斩杀黄邵等，迫使黄巾军全部投降。
同年，从围袁术部将桥蕤、张勋等于若县，斩其四将。
建安二年（197年），于禁随曹操至宛，张绣投降。旋即张绣复叛，曹操的阵营被张绣军队忽然袭击，应付来不及，便各自退兵，非常混乱。
唯独于禁约束部下，且战且退，非常的纪律，解了曹操之围，于禁前后功，封为益寿亭侯。
建安三年（198年），复从曹操破张绣于穰，擒吕布于下邳。
建安四年（199年），与史涣、曹仁、乐进攻破眭固于射犬，破斩之。
建安五年（200年），刘备在徐州叛变，曹操东征之。袁绍攻于禁，于禁坚守，后于乐进一起领兵攻打嘉县，斩千人，降袁绍将二十余人，封偏将军。
建安十一年（206年），昌豨投降曹操后再次反叛，曹操派遣于禁征讨。昌豨降于禁，东海平定以后，曹操上表汉献帝表功于禁，乐进，与张辽三人，于禁因此拜为虎威将军。
建安十四年（209年），于禁与臧霸等人讨伐梅成，张辽督领张郃、牛盖等人讨伐陈兰。
建安二十一年（216年），于禁迁为左将军，假节钺（注意：在晋朝之前，使持节（假节）、假黄钺
乐进，于禁传（一）(4/6)